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<!DOCTYPE html>

<title>Methomyl</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Methomyl</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Gemisch aus (E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Methomyl

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(E,Z)-1-(Methylthio)ethlidenamin-N-methylcarbamat</li>

<li>2-Methylthiopropionaldehyd-O-(methylcarbamoyl)oxim</li>

<li>S-Methyl-N-[(methylcarbamoyl)oxy]thioacetimidat</li>

<li>1-Methylthioethlidenaminmethylcarbamat</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C5H10N2O2S

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Kristalle mit schwefelartigem Geruch<a href="#cite_note-NIOSH-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">240-815-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>162,21 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-NIOSH-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,29 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

78–79 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

Zersetzung bei Temperaturen über 140 °C<a href="#cite_note-inchem-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

6,5 m<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> bei 25 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>mäßig in Wasser (57,9 g·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>löslich in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Isopropanol" class="mw-redirect" title="Isopropanol">Isopropanol</a> und den meisten organischen Lösungsmitteln<a href="#cite_note-inchem2-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.037.089-5">[5]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="[Bei unzureichender Belüftung] Atemschutz tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">284</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310+330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Schweiz: 2,5 mg·m−3 (gemessen als <a href="Einatembarer_Staub" class="mw-redirect" title="Einatembarer Staub">einatembarer Staub</a>)<a href="#cite_note-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

17–24 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Methomyl ist ein <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmittel</a> aus der <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Gruppe</a> der <a href="Carbamate" title="Carbamate">Carbamate</a>, <a href="Thioether" title="Thioether">Thioether</a> und <a href="Imine" title="Imine">Imine</a>. Es wird als <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizid</a> und <a href="Nematizid" title="Nematizid">Nematizid</a> eingesetzt. Das technische Produkt ist eine Mischung von (Z)- und (E)-<a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a> und wird auch unter den Handelsnamen Lannate (<a href="DuPont_de_Nemours" title="DuPont de Nemours">DuPont</a>) und Nudrin (<a href="Royal_Dutch_Shell" class="mw-redirect" title="Royal Dutch Shell">Shell</a>) vertrieben.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Methomyl wurde 1966 von <a href="DuPont_de_Nemours" title="DuPont de Nemours">DuPont</a> als systemisches und Kontaktinsektizid auf den Markt gebracht.<a href="#cite_note-RÖMPP-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Der <a href="Thioester" title="Thioester">Thioester</a> wird durch die Reaktion von <a href="Methanthiol" title="Methanthiol">Methanthiol</a> mit <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> unter <a href="Wasserabspaltung" class="mw-redirect" title="Wasserabspaltung">Wasserabspaltung</a> gewonnen:

Die anschließende Umsetzung mit <a href="Hydroxylamin" title="Hydroxylamin">Hydroxylamin</a> liefert das Thio-<a href="Imidate" class="mw-redirect" title="Imidate">Imidat</a>:<a href="#cite_note-inchem-3">[3]</a>

Methomyl kann durch Reaktion von S-Methyl-N-hydroxythioacetimidat (MHTA)<a href="#cite_note-9">[9]</a> in <a href="Methylenchlorid" class="mw-redirect" title="Methylenchlorid">Methylenchlorid</a> mit gasförmigen <a href="Methylisocyanat" title="Methylisocyanat">Methylisocyanat</a> bei 30–50 °C gewonnen werden:

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Methomyl wird als <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizid</a> und <a href="Nematizid" title="Nematizid">Nematizid</a> eingesetzt und wirkt durch Hemmung der <a href="Cholinesterase" class="mw-redirect" title="Cholinesterase">Cholinesterase</a>.<a href="#cite_note-inchem2-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassungsstatus">Zulassungsstatus</h2></div>

Gemäß europäischer Gesetzgebung (<a href="Richtlinie_98/8/EG" class="mw-redirect" title="Richtlinie 98/8/EG">Richtlinie 98/8/EG</a> vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)<a href="#cite_note-10">[10]</a> und mit Entscheid vom 14. August 2007<a href="#cite_note-11">[11]</a> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Methomyl nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für Biozidprodukte aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Methomyl enthalten, ist somit in der EU für Insektizide (Produktart 18) nicht mehr erlaubt. Die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.<a href="#cite_note-PSM-12">[12]</a>

Obwohl der Einsatz in Deutschland verboten war, wurden 2005 Rückstände davon in deutschem Gemüse nachgewiesen.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Methomyl kann durch verschiedene <a href="Chromatographie" title="Chromatographie">chromatographische</a> Verfahren (<a href="HPLC" class="mw-redirect" title="HPLC">HPLC</a> und <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">GC</a>) nachgewiesen werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.epa.gov/oppsrrd1/reregistration/REDs/0028red.pdf">Registration Sheet</a> der UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY (englisch, PDF, 55 kB)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-NIOSH-1">↑ <a href="#cite_ref-NIOSH_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-NIOSH_1-1">b</a> Pocket Guide to Chemical Hazards für <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0387.html">Methomyl</a> bei dem <a href="National_Institute_for_Occupational_Safety_and_Health" title="National Institute for Occupational Safety and Health">National Institute for Occupational Safety and Health</a> (NIOSH), abgerufen am 20. April 2016.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510284">1-(Methylthio)ethlidenamin-N-methylcarbamat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-inchem-3">↑ <a href="#cite_ref-inchem_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-inchem_3-1">b</a> Environmental Health Criteria (EHC) für <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc178.htm">Methomyl</a>, abgerufen am 19. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-inchem2-4">↑ <a href="#cite_ref-inchem2_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-inchem2_4-1">b</a> WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140702014545/http://inchem.org/documents/pds/pds/pest55_e.htm">Methomyl</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 2. Juli 2014 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>)

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.037.089-5"><a href="#cite_ref-CLP_100.037.089_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.037.089/harmonised">Methomyl</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 16752-77-5 bzw. Methomyl), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://extoxnet.orst.edu/pips/methomyl.htm">Datenblatt bei EXTOXNET (englisch)</a>.

</li>

<li id="cite_note-RÖMPP-8"><a href="#cite_ref-RÖMPP_8-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-01703">Methomyl</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Januar 2021.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu S-Methyl-N-hydroxythioacetimidat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=10533-67-2">10533-67-2</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 234-096-2, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.030.984">100.030.984</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/93064">93064</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21865789.html">21865789</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27122204" class="extiw external" title="d:Q27122204">Q27122204</a>.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> EU: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.1998.123.01.0001.01.DEU">Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten</a> (PDF) Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 123/1 – 24. April 1998.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> EU: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2007.216.01.0017.01.DEU">Entscheid 2007/565 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG</a> (PDF) Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 216/17 – 21. August 2004.

</li>

<li id="cite_note-PSM-12"><a href="#cite_ref-PSM_12-0">↑</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/218">Methomyl</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 6. April 2023.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Greenpeace: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.greenpeace.de/themen/landwirtschaft/pestizide/gemuese-aus-deutschland-gespritzt-mit-illegalen-pestiziden">Gemüse aus Deutschland: gespritzt mit illegalen Pestiziden</a>, 2005.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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